Первое здание вокзала появилось еще в 1862 году. Это было незамысловатое скучное двухэтажное строение, элементы которого просматриваются и сейчас. Но днем рождения Ярославского вокзала считается 19 декабря 1904 года — именно в этот день вокзал, перестроенный известным архитектором Федором Шехтелем, был освящен. Ярославский вокзала был реконструирован по проекту Ф. О. Шехтеля (1902-1904 гг.). Ф. О. Шехтель является выдающимся, крупнейшим русским архитектором, а именно архитектором в стиле модерн. Здание Ярославского вокзала может служить ярким примером этого направления зодчества. Здание Ярославского вокзала органично вписывается в ансамбль площади, сливается с городом в единое целое. Северные ворота города неотъемлемая его часть. По стилю его можно отнести к неорусскому направлению модерна. Фасад вокзала Московско-Ярославско – Архангельской железной дороги в Москве построен по высочайше одобренному проекту академика – архитектора Ф. О. Шехтеля. Большая часть фасада облицована серым кирпичом. Под главным шатром и над входом находится рельефное изображение Георгия Победоносца, Св. Михаила Архангела и медведя с секирою – гербов Москвы, Архангельска и Ярославля. Все остальные украшения исполнены из цветной майолики по рисункам академика Ф. О. Шехтеля в Абрамцевской мастерской С. И. Мамонтова. Центральная часть здания вокзала представляет собой гигантскую башню, увенчанную массивным шатром, напоминающим одновременно деревянные дозорные вехи русского Севера, юрту кочевника – оленевода и кокошник праздничного одеяния девушек северных губерний. Под шатром помещены светлые, висячие башенки – колонки с вертикально вытянутыми, с полукруглым завершением, окошками. Мощная арка входа еще более подчеркивает грандиозность здания, в какой-то мере сообщая ему и некоторую приземистость. Две боковые башни вокзала сродни древней русской архитектуре. Архитектура Ярославского вокзала в высшей степени силуэтна. Плавность, округлость мягких линий центральной части как бы всплескивается в резких очертаниях угловых башен; тело здания «живет», оно подвижно и тем самым создает впечатление архитектурного организма, неотделимого от окружающей его среды. Основные формы плавны, обобщены. Характерное для построек модерна «перетекание» одной формы в другую выражено здесь достаточно ярко. Плавный изгиб одной из угловых частей здания повторен в широкой ленте майоликового фриза, подчеркивающего неразделенность фасада. На противоположной стороне расположена башня, объем которой в равной степени принадлежит лицевому и боковому фасадам. В отделке вокзала использованы разнообразные материалы: кирпич, штукатурка, металл, изразцы, камень, майолика.